Sejarah Pondok Pesantren Nurul Cholil

Alkisah, jauh sebelum berdirinya Pondok Pesantren Nurul Cholil, seorang keturunan Syaikhona Kholil Bangkalan yakni KH. Imron Kholil pernah melihat ada sinar diatas pekarangan rumah KH. Muntashor Bin Muhammad sholeh - yang notabene adalah menantunya sendiri. Pengalaman itu oleh KH. Imron Kholil lalu disampaikan kepada santrinya, bahwa di lokasi itu nantinya akan berdiri sebuah pesantren besar. Dan salah satu dari keturunannya akan menjadi pengasuhnya. Di atas tanah yang ditunjuk oleh Kyai Imron Kholil tersebut itulah, sekarang berdiri Pondok Pesantren Nurul Cholil. Nama Pondok Pesantren Nurul Cholil sudah tidak asing lagi di Bangkalan. KH. Zubair Bin KH. Muntashor sebagai pengasuh pondok pesantren ini, sekaligus pula menjadi tokoh yang paling disegani di Bangkalan. Pondok Pesantren Nurul Cholil didirikan pada tahun 1957 oleh KH. Muntashor. Pada awalnya, Pondok Pesantren Nurul Cholil hanyalah berupa sebuah musholla kecil berukuran 4x4m2, yang lalu diperluas menjadi 8x12 m2. Bangunan ini lalu dipecah menjadi empat bilik, yang tentu saja kecil-kecil. Saking kecilnya tempat tersebut oleh Ibu Nyai Nadzifah Binti KH. Imron Kholil disebut "Cangkruk" -tempat kecil untuk beristirahat dan berfikir.

Dimulai dengan seorang santri mukim pertama yang bernama syafi'i, Pondok Pesanten Nurul Cholil terus mendapatkan kepercayaan masyarakat. Puluhan bahkan ratusan orang tua menitipkan anaknya untuk dididik di Pondok Pesanten Nurul Cholil. Agar istilah cangkruk tidak dibicarakan orang lagi, saat itu orang sering menyebut Pondok Pesanten Nurul Cholil dengan sebutan Pondok Barat (Pondhuk jubara': Madura). Santri terus bertamabah sampai bilik-bilikpun terus ditambah sampai mencapai 23 bilik.

Pada saat-saat seperti itulah, lalu tiba-tiba semua santri dikejutkan dengan wafatnya Pendiri sekaligus pengasuh pertama Pondok Pesanten Nurul Cholil yakni KH. Muntashor Muhammad. Meskipun berurai air mata duka, seluruh insan pesantren sadar bahwa perjuangan dakwah melalui pesantren harus terus dilanjutakan. Maka pada tahun kejadian tersebut, tahun 1977 kepemimpinan Pondok Pesantren dipangku oleh putra tunggal KH. Muntashor Muhammad yakni KH. Zubair Muntashor dan sampai kini masih tetap memangku pondok pesantren tersebut.

Dibawah kepemimpinan KH. Zubair Muntashor Pondok Pesanten Nurul Cholil terus berbenah. Dengan tetap berpegang pada model salaf yang berciri khas pada pengkajian intensif kitab kuning (klasik), sistem belajar yang dibagi menjadi dua yakni model bagongan (Klasikal) dan sorongan (privat) dengan gaya monologis, dan juga mulai diterapkan gaya dialogis.

Gaya monologis dipandu ole Pengasuh dan Ustadz senior, sedangkan gaya dialogis dipandu oleh para Ustadz dengan kelompok yang lebih terbatas disesuaikan dengan tingkat kemampuan santri. Dengan cara demikian maka diharapakan para sanri bisa membaca dan memahami kitan kuning baik secara tekstual maupun kontekstua. Lebih jauh, karena nantinya akan terjun ke masyarakat, hasil pemahamannya bisa diaktualisasikan di tengah masyarakat.

Namun setingkat ini, Pondok Pesantren Nurul Cholil masih sebatas menampung santri putra. Baru pada tahun 1986 Pondok Pesantren Nurul Cholil mulai mendirikan Pesantren Putri secara khusus. Hal ini sesuai dengan pandangan pengasuh tetntang penting pendidikan agama untuk kaum wanita. Hal demikian juga sejalan dengan antusiasme masyarakat, yang mulai sadar betapa pentingnya ilmu agama. Tidak hanya untuk kaum laki-laki, tetapi juga kaum wanita.

Tahun 1987, adalah tahun penting bagi perjalanan Pondok Pesantren Nurul Cholil selanjutnya. Betapa tidak, sejak tahun itu mulai diterapkan struktur kepengurusan Pondok Pesantren sesuai manajemen organisasi modern. Mengingat jumlah santri yang terus bertambah pemebenahan demi pembenahan terus dulakukan. Sarana dan prasarana terus bertamabah , unit demi unit pun bermunculan satu demi satu. Bilik-bilik kecil dimasa lalau sudah banyak berganti dengan gedung-gedung tinggi berlantai tiga atau empat.

Sejak tahun 1998 sampai sekarang, berturut-turut unit organisasi dibawah Pondok Pesantren Nurul Cholil masing-masing memantapkan eksistensnya. Dimulai dengan unti pendidikan formal  yang bernama Madrasah Asrorul Cholil, yang menampung siswa-siswa Tsanawiyah sampai Aliyah seolah semaikn memperkaya Pondok Pesantren Nurul Cholil yang sejak dulu sudah eksis dengan Madrasah Diniyahnya.